У Брэда Слоуна есть всё, чтобы считать себя счастливым. Он живёт в пригороде Сакраменто со своей прекрасной женой Мэлани и сыном-гением музыки Троем. Мальчик готовится к поступлению в колледж, и для этого выбирает лучшие заведения в США. Брэд вспоминает свою молодость и понимает, что он достиг намного меньше, чем его друзья времён учёбы: голливудская звезда, основатель хедж-фонда, богатый предприниматель и автор множества бестселлеров. Он завидует, воображает их неземные жизни и мечтает о таком же, думая, что не достиг ничего. Но когда Брэд действительно встречается со старыми друзьями, он задает себе вопрос: а действительно ли Брэд достиг меньше, чем они?